告白

　卒業式がおわったあと、告白条件をクリアしている女の子の中で、特に主人公に対し好意を抱いている女の子から、「伝説の樹の下で待っています」という手紙が届く。告白条件は、その女の子が興味を持つ主人公のパラメータが一定値以上で、かつときめき状態であること。また、デート回数も一定数以上していないとダメだ（詩織だけ条件がやや厳しい）。
　なお、告白条件をひとりもクリアしていない場合は、好雄役の上田祐司氏が唄う『女々しい野郎どもの詩』が流れるバッドエンディングとなるぞ。

もし複数人の告白条件をクリアしている場合は？

　詳細は不明だが、女の子間で優先順位があるらしい。伊集院は優先順位が低め？また告白する女の子の登場基準は若干曖昧なところもあるらしく、リセットすると結果が変わる…なんてこともある。ちなみに告白の条件に関係する要素に、進路が大学進学か就職であるかなどは関係しない（らしい）。

好雄

　女の子の登場人数が8人を超えている場合、3年目の2月26日に、好雄が彼女を紹介する。どうやら好雄も裏でうまいことやっていたらしく、主人公より一足先に恋人を作ってしまうのだ。この好雄の恋人となるのは、詩織と優美ちゃんを除く女の子全員が対象になる。その相手は、主人公に対する総合評価が6番目の女の子だ。好雄には色々と世話になるけど、ここまでくると微妙にムカつくので、なるべく女の子を登場させず、好雄のハッピーエンドは何としてでも阻止しよう。